~ self -> Integer | nil[permalink][rdoc]変数 $_ の値との間でのマッチをとります。
ちょうど以下と同じ意味です。
self =~ $_
使用例
$_ = "hogehoge"
if  /foo/
  puts "match"
else
  puts "no match"
end
# => no match
# ただし、警告がでる。warning: regex literal in condition
reg = Regexp.compile("foo")
if ~ reg
  puts "match"
else
  puts "no match"
end
# => no match
if reg
  puts "match"
else
  puts "no match"
end
# => match
# reg は nil でも false でも無いので常にtrue